课程名称： 有机化学I

英文名称：Organic Chemistry I

一、课程简介

“有机化学”是化学类本科专业基础课中的核心课程之一，理论性强，难度高。经过多年的建设，该课程2003年成为院级重点建设课程，2009年“基础有机化学”成为校级精品课程。

二、课程目标

有机化学课程的教学目标是：学生在学习普通及无机化学的基础上，通过系统学习各类有机化合物的结构和性质的关系及其相互转变的内在联系，使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论、基本技能和学习有机化学的基本方法；并了解该领域的新成果和发展动态，提高学生灵活运用、综合分析和解决问题的能力。

1. 了解有机化学发生、发展的历史，认识有机化学与生产、生活的密切关系。

2. 掌握各类有机化合物的命名法，同分异构现象、结构和性质，重要合成方法以及它们之间的相互关系。

3. 掌握电子效应（诱导效应、共轭效应和超共轭效应）理论，并运用这些理论来说明结构与性能关系。

4. 了解描述有机反应速度的状态理论，掌握各种活性中间体产生、结构、活性和在有机反应过程中的作用。

5. 能应用亲核取代、亲电取代、亲核加成和亲电加成等反应的历程来解释有机反应机理和过程。

    7、初步了解红外光谱、核磁共振谱等波谱的基本原理，并能解析一些有机化合物的简单的谱图。

    8、初步掌握立体化学的基本知识和基本理论，能够理解有些有机反应中的立体化学现象。

三、教学内容和学时分配

（一）绪论（2学时）

教学要求：

1、了解有机化学的研究对象、有机化合物的特征、研究方法及今后发展趋势。

    2、熟悉共价键理论、分子轨道理论及共价键的属性。应用共价键理论了解偶极矩、键长、反应热的表示方法及计算。

    3、了解有机化学中的酸碱概念

    4、掌握有机化合物的研究步骤并能熟练地推导分子式。

    5、掌握共价键的二种断裂方式及对应的反应类型，了解有机化合物的分类。

主要内容：  

1、有机化合物和有机化学

      有机化合物的涵义；有机化合物的特点；有机化学及其发展简史；有机化学的重要性

    2、共价键的一些基本特征

      共价键理论；共价键的键参数；共价键的断裂

    3、有机化学中的酸碱概念

    4、研究有机化合物的一般方法

    5、有机化合物的分类

      按碳架分类；按官能团分类

（二） 烷烃（3学时）

教学要求：

    1、掌握同系列、同分异构、构造式、构象式的确切含义及相互关系，并掌握它们的表示方法。

    2、熟练掌握烷基、烷烃的命名及同分异构体的推导方法。

    3、掌握烷烃结构和性质。

    4、掌握卤代反应的自由基反应历程。

    5、正确应用电子效应解释烷烃卤代反应的相对活性及烷基自由基稳定性。

    6、熟悉烷烃的来源和制法。

主要内容：  

    1、烷烃的通式、同系列和构造异构

    2、烷烃的命名

    3、烷烃的结构

      碳原子的四面体概念及分子模型；碳原子的SP³杂化；烷烃分子的形成

    4、烷烃的构象

      乙烷的构象；正丁烷的构象

    5、烷烃的物理性质

    6、烷烃的化学性质（氧化反应；裂化反应；取代反应）

    7、烷烃卤代反应历程

      甲烷的氯代反应历程；甲烷氯代反应的相对反应活性；烷烃卤代反应的相对活性及烷基自由基稳定性

    8、烷烃的天然来源和烷烃的制备

（三） 烯烃（3学时）

教学要求：

    1、掌握烯烃的结构和性质及制备方法，亲电加成反应历程，马氏规则，碳正离子的稳定性顺序，正确书写亲电加成反应的产物，初步掌握过氧化物效应的自由基加成历程。

    2、正确应用电子效应解释碳正离子稳定性及对马氏规则的理解。

    3、熟练掌握位置异构、顺反异构的书写和命名方法

    4、熟悉烯烃的来源。

主要内容：  

    1、烯烃的结构

    2、烯烃的同分异构和命名

      烯烃的同分异构现象；烯烃的命名；顺反异构的书写和命名

    3、烯烃的物理性质

    4、烯烃的化学性质

      催化氢化；亲电加成反应；自由基加成；氧化反应；聚合反应；α-氢原子的反应

    5、烯烃的制备及来源

      经由消除反应的合成方法；炔烃的还原

    6、烯烃的亲电加成反应历程和马尔可夫尼可夫规则

      烯烃的亲电加成反应历程；马尔可夫尼可夫规则的解释和碳正离子的稳定性；自由基型的加成反应

（四）炔烃和二烯烃（2学时）

教学要求：

    1、掌握炔烃（注意与烯烃的对比）、共轭二烯结构特征和特殊性质。

    2、熟悉乙炔的各类反应在有机合成中的应用。

    3、掌握炔烃的制备。

    4、熟悉炔烃和二烯烃的异构现象和命名。

主要内容：  

    1、炔烃

      炔烃的结构；炔烃的异构和命名；炔烃的物理性质；炔烃的化学性质（加成反应、氧化反应、叁键碳上氢原子的活泼性、聚合反应）；炔烃的制备

    2、二烯烃

      二烯烃的分类及命名；共轭二烯烃的结构和共轭效应；超共轭效应；共轭二烯烃的反应（1,2-加成1,4-加成；双烯合成；聚合反应）

（五）芳烃（4学时）

教学要求：

    1、掌握苯的结构、芳香性的特性和反应。

    2、掌握芳烃的异构现象和命名。

    3、熟练掌握芳环上的亲电取代反应历程。

    4、掌握定位效应、定位规则及在合成上的应用。

    5、掌握稠环芳烃的结构、特性和反应。

    6、掌握非苯芳烃的含义、芳香性的判断规则——休克尔规则。

    7、了解芳烃的来源，煤焦油的精炼，分离，重整及芳烃的合成。

主要内容：  

    1、苯的结构

      凯库勒结构式；苯分子结构的近代概念

    2、芳烃的构造异构和命名

    3、单环芳烃的性质

      化学性质：亲电取代反应（卤代反应、硝化反应、磺化反应、傅瑞德－克拉夫茨反应）；苯环亲电取代反应历程；加成反应；芳烃侧链反应；氧化反应

    4、苯环上亲电取代反应的定位效应

      定位规律；苯的二元取代产物的定位规律；定位基的解释；定位规律的应用

    5、单环芳烃的来源和制法

    6、多环芳烃

      联苯及其衍生物；稠环芳烃（萘、蒽、菲等其他稠环烃及其衍生物）

    7、非苯系芳烃

      休克尔规则；非苯芳烃

（六）谱学原理（4学时）

教学要求：

    1、了解四谱产生的基本原理。

    2、了解紫外光谱中价电子在分子轨道中迁移的主要三种类型，掌握紫外光谱与共振分子结构关系的一般规律，K带、B带、R带、红移、蓝移的概念。

    3、了解分子振动的方式、质量与红外吸收频率的关系，红外光谱与分子结构的关系，熟悉一些重要官能团的特征吸收频率，能根据谱图中的吸收峰的位置、强度、形状去鉴别简单有机分子的结构。

    4、了解核磁共振谱中的化学位移、自旋－自旋偶合现象的产生及其分子结构关系的一般规律。初步掌握各种质子的化学位移范围，能运用¹HNMR中化学位移、峰的裂分、峰面积比等一级谱的规律推断简单有机分子结构。

    5、了解质谱中的几种离子类型（分子离子、同位素离子、碎片离子），母离子峰与分子量的关系；能分辨分子离子峰、同位素峰等。

主要内容：  

    1、电磁波谱的一般概念

    2、紫外和可见光吸收光谱

      紫外光谱及其产生；朗勃特－比尔定律和紫外光谱图；紫外光谱与有机化合物分子结构的关系

    3、红外光谱

      红外光谱图的表示法；红外光谱的产生及其有机化合物分子结构的关系；红外光谱解析举例

    4、核磁共振谱

      基本知识；屏蔽效应和化学位移；峰面积与氢原子数目；峰的裂分和自旋偶合；磁等同和磁不等同的质子

    5、质谱

 （七）立体化学（4学时）

教学要求：

    1、了解物质产生旋光性的原因。

    2、熟悉和掌握对映异构现象和分子结构的关系，正确了解对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体。

    3、掌握含一个、两个手性碳原子化合物的对映异构现象。

    4、掌握构型的表示法和R/S命名规则，了解赤式/苏式和D/L命名法。

    5、了解外消旋体的拆分和手性合成

    6、了解环状化合物的立体异构、不含手性碳原子化合物及含有其他手性原子化合物等到对映异构。

主要内容：  

    1、物质的旋光性

      平面偏振光和旋光性；旋光仪和比旋光度

    2、对映异构现象和分子结构的关系

      对映异构现象的发现；手性和对称因素

    3、含一个手性碳原子的化合物的对映异构

    4、构型表示方法、构型的确定和构型的标记

    5、含有多个手性碳原子化合物的立体异构

    6、外消旋体的拆分

    7、手性合成（不对称性合成）

    8、环状化合物的立体异构

    9、不含手性碳原子化合物的对映异构

    10、含有其他手性原子化合物的对映异构

 （八）卤代烃（3学时）

教学要求：

    1、掌握卤代烃的分类和命名，熟练掌握其性质。

    2、掌握卤代烃的亲核取代反应历程及影响亲核取代反应活性的因素，熟悉其反应的立体化学。

    3、了解卤代反应在有机合成上的重要性。

    4、掌握鉴别卤代烃的方法及制备。

主要内容：  

    1、卤代烷

      分类和命名，物理性质、光谱性质、偶极矩、化学性质、多卤代烷的性质

    2、一卤代烯烃和一卤代芳烃

      分类；物理性质；化学性质

    3、亲核取代反应历程

      两种历程（SN2与SN1）；SN2与SN1的立体化学；影响亲核取代反应活性的因素（烷基的结构、离去基的性质、试剂的亲核性能、溶剂的影响）

    4、卤代烃的制备

      由烃制备；由醇制备；卤代物的互换

 （九）醇、酚、醚（6学时）

教学要求：

    1、掌握醇、酚、醚的结构特征、分类和命名。

    2、掌握醇、酚、醚的物理性质、化学性质及其它们的性质之间的异同。

    3、掌握消除反应历程及立体化学，并掌握消除反应与亲核取代反应的竞争因素。

    4、掌握鉴别它们的方法及制备。

主要内容：  

    1、醇

      醇的结构、分类和命名、醇的物理性质、醇的光谱性质、醇的化学性质（与活泼金属的作用、与氢卤酸反应、与卤化磷反应、与硫酸、磷酸等反应、脱水反应、氧化和脱氢、多元醇的反应），醇的制备、重要的醇

    2、消除反应

      β－消除反应（消除反应的历程、消除反应的取向、消除反应的立体化学、消除反应与亲核取代的竞争）；α－消除反应

    3、酚

      酚的结构及命名；酚的物理性质；酚的光谱性质；酚的化学性质；重要的酚

    4、醚的结构和命名；醚的物理性质；醚的化学性质；醚的制备；重要的醚；大环多醚

 （十）醛和酮（6学时）

教学要求：

    1、理解饱和醛酮的UV，IR和¹HNMR的特征吸收峰。

    2、掌握羰基化合物的结构特征，分类和命名。

    3、熟练掌握一元醛酮的性质和制备。

主要内容：  

    1、醛、酮的分类，同分异构体和命名

      分类；同分异构现象；命名

    2、醛、酮的结构、物理性质和光谱性质

    3、醛和酮的化学性质

      亲核加成反应；α－氢原子的活泼性；还原和氧化反应。

    4、醛和酮的制法

    5、重要的醛酮

 （十一）羧酸及其衍生物（4学时）

教学要求：

    1、掌握羧酸及其衍生物的系统命名法及某些俗名。

    2、理解羧酸及其衍生物的物理性质和光谱性质。

    3、掌握羧酸及其衍生物的化学性质和制法。

    5、掌握和比较羧酸衍生物的水解、氨解、醇解，并掌握酯的水解和克莱森酯缩合历程。

    6、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。

主要内容：  

    1、羧酸

      羧酸的结构、分类和命名；羧酸的物理性质和光谱性质；羧酸的化学性质和制法；重要的羧酸

    2、羧酸衍生物

      羧酸衍生物的结构和命名；羧酸衍生物的物理性质和光谱性质；羧酸衍生物的水解、氨解、醇解等化学性质和反应历程；重要的羧酸衍生物；碳酸衍生物

    3、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用

（十二）含氮化合物（4学时）

教学要求：

    1、掌握硝基化合物与胺的结构、命名、性质和制备。

    2、掌握重氮盐的制备。

    3、掌握重氮化合物的性质及其在有机合成上的应用。

    4、了解偶氮化合物及染料。

    5、了解相转移催化剂原理作为有机合成新方法的原因。

主要内容：  

    1、硝基化合物

      硝基化合物的结构和命名；硝基化合物的制备；硝基化合物的物理性质和光谱性质；硝基化合物的化学性质

    2、胺

      胺的分类和命名；胺的物理性质和光谱性质；胺的化学性质；胺的制备；季铵盐和季铵碱

    3、重氮化合物和偶氮化合物

      重氮化反应；重氮盐的性质及其在合成上的应用；偶氮化合物和偶氮染料；重氮甲烷和碳烯

（十三）杂环化合物（3学时）

教学要求：

    1、熟悉杂环化合物的分类、命名。

    2、掌握五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的结构与性质关系，并熟悉它们的制法。

    3、掌握六元杂环化合物吡啶的结构和性质的关系，了解常见的合成法。

    4、掌握喹啉、吲哚的结构、性质及喹啉的Skraup合成法。熟悉嘧啶及嘌呤的结构。

主要内容：  

    1、杂环化合物的分类和命名

    2、五元杂环化合物

      呋喃、噻吩、吡咯的结构；呋喃、噻吩、吡咯的性质；糖醛（σ－呋喃甲醛）；呋喃、噻吩、吡咯的制备；噻唑、咪唑、吲哚、靛蓝及其衍生物

    3、六元杂环化合物

      吡啶；喹啉和异喹啉

    4、嘧啶、嘌呤及其衍生物

四、教材与学习资源

课程教材：

有机化学（上册）何兰，段新方，卢忠林，李华民编，科学出版社，2011.

有机化学（下册）成莹，邢国文，自国甫，杨海波编，科学出版社，2011.

参考教材

基础有机化学（上、下）邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，裴坚编，高等教育出版社，第三版，2005.

五、教学策略与方法建议

严格按照教学大纲对课程教学的基本要求，合理划分和掌握进度，并及时更新课程内容，增加学科前沿和反映学科发展方向的新内容。根据课程内容涉及面广、反应类型多、立体构型、立体反应复杂等特点，将有机化合物按官能团分类，每一类化合物分成三部分：一部分是必讲内容，一部分是选讲内容，还有一部分作为自学内容。必讲内容是将学生引进有机化学大门的最基础、最核心的内容，需要精讲。而选讲内容则可以根据情况决定取舍，以引导学生对某个实际问题展开深入地学习、讨论，开阔学生的眼界，扩大他们的知识面。可以进一步自学，深入到自己感兴趣的领域中去进一步钻研，以增强学生的创新思维和实际创新能力的培养。

为了保证教学质量，运用启发式进行教学，在课堂上讲重点、讲难点，不面面俱到，难懂的问题要讲深讲透，易懂的内容则指出关键，达到使教师举其一而让学生返三的目的。克服“满堂灌”，善于提出问题让学生在思考中跟上教师的思路。给学生指定参考书，鼓励学生课后通过阅读参考书进一步钻研。同时还用提问和启发的方式，与学生讨论、交流，使学生的科学思维能力和创新能力得到了培养。

六、考核方式

作业 10%； 期中 40%； 期末 50%